Resumen:
En este trabajo reportamos el reciclaje de residuos de PET (polietileno tereftalato) mediante semi-hidrogenación para obtener etil 4-(hidroximetil)benzoato. La reacción es catalizada por un catalizador tipo pincer de rutenio a 80 °C en solventes de origen biológico, una combinación de 2-metil-THF y etanol. Una investigación mecanística detallada, mediante estudios organometálicos y cinéticos, así como espectroscopía NMR de transferencia de saturación por intercambio químico (CEST), proporciona información sobre la naturaleza de las especies activas y los factores que promueven o inhiben la hidrogenación catalítica del PET.
A partir de este conocimiento mecanístico, se logró un número de rotación (turnover number) récord de >30 000 para la despolimerización hidrogenativa de residuos de PET al final de su vida útil (por ejemplo, botellas y textiles). El producto de la semi-hidrogenación, etil 4-(hidroximetil)benzoato, se utilizó para sintetizar precursores de diversos fármacos conocidos, un agroquímico y un nuevo poliéster reciclable.
Un análisis de ciclo de vida “del cuna a puerta” demostró que el uso de residuos de PET como materia prima para la producción de EHMB reduce significativamente la huella ambiental en comparación con la ruta convencional a partir de ácido p-toluico.
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Conclusiones:
En resumen, presentamos un proceso altamente eficiente para la despolimerización del PET, logrando una semi-hidrogenación selectiva—en lugar de una hidrogenación completa—para producir etil 4-(hidroximetil)benzoato (EHMB). Mediante una combinación de técnicas analíticas, en particular espectroscopía 1H NMR CEST, obtuvimos información clave sobre la cinética de la hidrogenación y los factores que promueven o inhiben la reacción.
Guiados por este entendimiento mecanístico, alcanzamos un número de rotación (turnover number) récord superior a 30 000 para la despolimerización hidrogenativa catalítica de residuos de PET postconsumo bajo condiciones moderadas (80 °C, 50–60 bar) en solventes de origen biológico (2-MeTHF y EtOH).
Además, demostramos la utilidad del EHMB como un intermedio versátil para la síntesis de compuestos farmacéuticos conocidos y un nuevo poliéster reciclable. Estos hallazgos ofrecen una estrategia prometedora para el reciclaje eficiente y de alto valor de los residuos de PET.
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Información tomada y traducida del artículo científico publicado en Angewante Chemie International Edition.
Imagen tomada del artículo.
