Resumen

Se comparó la eficiencia catalítica de los residuos de espuma de poliestireno sulfonado (SPS) y la alúmina gamma sulfonada (SGA) en reacciones tipo Friedel-Crafts. Todos los materiales se estudiaron utilizando las técnicas de caracterización más avanzadas. Se encontró que SPS transporta una mayor carga de Grupos funcionales -SO3H (1,62 mmol H por g) en comparación con SGA (1,23 mmol H por g), lo que contribuye a su eficiencia ligeramente superior en la apertura regioselectiva del anillo de 2-(fenoximetil)oxirano con indol. En condiciones suaves y sin disolventes, la SPS catalizó la reacción de varios indoles y oxiranos (9 ejemplos) con rendimientos aceptables (55-99%). La eficiencia del catalizador se validó aún más en la síntesis de varios bis(indolil)metanos (8 ejemplos, 88-99% de rendimiento). Las pruebas de reciclabilidad confirmaron la estabilidad de SPS a lo largo de múltiples ciclos, manteniendo una actividad catalítica significativa. Este estudio pone de manifiesto el potencial de los SPS como catalizador sostenible y eficiente, que ofrece una alternativa más ecológica a los métodos convencionales y promueve la valorización de los residuos plásticos en síntesis orgánica.++

Conclusiones

Si bien tanto SPS como SGA se pueden utilizar como catalizadores eficientes en reacciones de tipo Friedel-Crafts, nuestros resultados experimentales demostraron la superioridad de SPS sobre SGA. Esto se evidencia por mayores rendimientos de los productos orgánicos en las mismas condiciones. El rendimiento mejorado de SPS se puede atribuir a su mayor grado de acidez, que es crucial para la activación de los sustratos. Las implicaciones de estos hallazgos son múltiples. Desde el punto de vista ambiental, el uso de SPS contribuye a la valorización de los residuos y reduce la dependencia de catalizadores tradicionales más peligrosos. Desde el punto de vista económico, el bajo coste y la fácil disponibilidad de los residuos de poliestireno hacen que el SPS sea una opción atractiva para aplicaciones industriales. Además, la simplicidad operativa del uso de un catalizador sólido agiliza el proceso de reacción FC, haciéndolo más susceptible a operaciones de escalado y flujo continuo.

En conclusión, la aplicación de los residuos de espuma de poliestireno funcionalizado -SO2H como catalizador en reacciones de tipo FC no solo ofrecen una alternativa más ecológica a los métodos convencionales, sino que también abren nuevas vías para la utilización de residuos plásticos en la síntesis orgánica. Este enfoque es perseguido por la investigación actual. Los prometedores resultados obtenidos en este estudio subrayan el potencial de SPS para servir como catalizador versátil y sostenible en una variedad de transformaciones químicas.

Información tomada de la Revista Nature.